thesis.page.titleprefix DETECTION OF BLOOD TRACES: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF A LUMINOL-TYPE COMPOUND
Date
2022-06-13
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Luminol is a compound used in many fields, including analytical measurements
mainly for forensic science. The synthesis of new luminol-type compounds has gained
great importance due to the use of luminol in many fields and also having some
disadvantages. In this thesis, a trimeric chemiluminescent 5,8-di(thiophen-2-yl)-2,3-
dihydrophthalazine-1,4-dione (T2B-Lum) compound with pyridazine ring has been
studied. After the synthesis and characterization, the chemiluminescence reactions of
the compound was investigated in basic medium (0.1 M sodium hydroxide solution)
with different oxidants (hydrogen peroxide, potassium permanganate, potassium
dichromate). Afterwards, the optical property and chemiluminescence reaction of T2B-Lum with hydrogen peroxide in alkaline solution in the presence of various metal ionswere studied. T2B-Lum exhibits two absorption bands at 262 and 330 nm in
dichloromethane and emits green light at 495 nm when excited. The quantum yield
was calculated as 15.11% in dichloromethane when considering the luminol quantum
yield is 100%. On the other hand, it was observed that some metal cations, especially
copper(II) ions, catalyze the chemiluminescent reaction. It was also observed that the
chemiluminescent emission was catalyzed by iron(III) ions.
After this observation, the chemiluminescent behaviors of T2B-Lum with hydrogen
peroxide in alkaline solution were studied in the presence of hemin and blood samples
used as catalysts since these samples contain iron ions. Finally, the ion recognition
property of T2B-Lum was investigated. Except for other metal cations (silver(I),
cadmium(II), cobalt(II), iron(III), lithium(I), magnesium(II), manganese(II),
nickel(II), zinc(II)), it has been observed that T2B-Lum is mostly sensitive to
copper(II) ions with a detection limit value of 2.2×10-3 M.
Description
KAN İZLERİNİN TESPİTİ: LUMİNOL-TÜRÜ BİR BİLEŞİK SENTEZİ VE
KARAKTERİZASYONU
ÖZ: Luminol başta adli-tıp olmak üzere analitik ölçümler dâhil birçok alanda kullanılan bir bileşiktir. Luminolün birçok alanda kullanılması ve bazı dezavantajlara sahip olması nedeniyle yeni luminol-tipi bileşiklerin sentezlenmesi büyük önem kazanmıştır. Bu tezde piridazin halkası içeren trimerik kemilüminesans 5,8-di(tiyofen-2-il)-2,3- dihidroftalazin-1,4-dion (T2B-Lum) bileşiği üzerinde çalışılmıştır. Sentez ve karakterizasyondan sonra, bileşiğin kemilüminesans tepkimeleri bazik ortamda (0,1 M sodium hidroksit çözeltisinde) farklı yükseltgenler (hidrojen peroksit, potasyum permanganat, potasyum dikromat) ile incelenmiştir. Sonrasında, T2B-Lum’un optiksel özelliği ve hidrojen peroksit ile beraber alkali ortamda farklı metal iyonlarının varlığında kemilüminesans tepkimesi çalışılmıştır. T2B-Lum’un diklorometan içerisinde 262 ve 330 nm’de iki soğurma bandı olup uyarıldığında 495 nm’de yeşil ışık yayar. Luminolün kuantum verimi %100 olarak alındığında diklorometan içerisinde T2B-Lum’un kuantum verimi %15,11 olarak hesaplanmıştır. Diğer bir taraftan, bazı metal katyonlarının, özellikle bakır(II) iyonlarının, kemilüminesans tepkimeyi katalizlediği gözlenmiştir. Ayrıca kemilüminesans ışımanın demir(III) iyonu ile katalizlendiği gözlenmiştir. Bu gözlemden sonra alkali çözeltide T2B-Lum’un hidrojen peroksit ile kemilüminesans davranımları katalizör olarak kullanılan hemin ve kan örneklerinin varlığında çalışılmıştır çünkü bu örnekler demir iyonları içermektedir. Son olarak T2B Lum’un iyon tanıma özelliği incelenmiştir. Diğer metal katyonları (gümüş(I), kadmiyum(II), kobalt(II), demir(III), lityum(I), magnezyum(II), manganez(II), nikel(II), çinko(II)) dışında, T2B-Lum’un 2.2×10-3 M'lık bir saptama sınır değeriyle bakır iyonuna duyarlı olduğu gözlenmiştir.
ÖZ: Luminol başta adli-tıp olmak üzere analitik ölçümler dâhil birçok alanda kullanılan bir bileşiktir. Luminolün birçok alanda kullanılması ve bazı dezavantajlara sahip olması nedeniyle yeni luminol-tipi bileşiklerin sentezlenmesi büyük önem kazanmıştır. Bu tezde piridazin halkası içeren trimerik kemilüminesans 5,8-di(tiyofen-2-il)-2,3- dihidroftalazin-1,4-dion (T2B-Lum) bileşiği üzerinde çalışılmıştır. Sentez ve karakterizasyondan sonra, bileşiğin kemilüminesans tepkimeleri bazik ortamda (0,1 M sodium hidroksit çözeltisinde) farklı yükseltgenler (hidrojen peroksit, potasyum permanganat, potasyum dikromat) ile incelenmiştir. Sonrasında, T2B-Lum’un optiksel özelliği ve hidrojen peroksit ile beraber alkali ortamda farklı metal iyonlarının varlığında kemilüminesans tepkimesi çalışılmıştır. T2B-Lum’un diklorometan içerisinde 262 ve 330 nm’de iki soğurma bandı olup uyarıldığında 495 nm’de yeşil ışık yayar. Luminolün kuantum verimi %100 olarak alındığında diklorometan içerisinde T2B-Lum’un kuantum verimi %15,11 olarak hesaplanmıştır. Diğer bir taraftan, bazı metal katyonlarının, özellikle bakır(II) iyonlarının, kemilüminesans tepkimeyi katalizlediği gözlenmiştir. Ayrıca kemilüminesans ışımanın demir(III) iyonu ile katalizlendiği gözlenmiştir. Bu gözlemden sonra alkali çözeltide T2B-Lum’un hidrojen peroksit ile kemilüminesans davranımları katalizör olarak kullanılan hemin ve kan örneklerinin varlığında çalışılmıştır çünkü bu örnekler demir iyonları içermektedir. Son olarak T2B Lum’un iyon tanıma özelliği incelenmiştir. Diğer metal katyonları (gümüş(I), kadmiyum(II), kobalt(II), demir(III), lityum(I), magnezyum(II), manganez(II), nikel(II), çinko(II)) dışında, T2B-Lum’un 2.2×10-3 M'lık bir saptama sınır değeriyle bakır iyonuna duyarlı olduğu gözlenmiştir.
Keywords
chemical engineering