thesis.page.titleprefix SYNTHESIS OF CHEMILUMINESCENT COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN METAL ION RECOGNITION AND BLOOD DETECTION
Date
2022-06-13
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Luminescent compounds have gained great importance recently due to their wide
application areas. In addition, chemiluminescent compounds have been used for many
studies in analytical chemistry due to their high luminescence sensitivity. In this thesis,
a new series of chemiluminescent compounds, namely 5,8-di(furan-2-yl)-2,3-
dihydrophthalazine-1,4-dione (F2B-Lum), 5,8-di(selenophene-2-yl)-2,3-
dihydrophthalazine-1,4-dione (S2B-Lum) and 5,7-di(selenophen-2-yl)-2,3-
dihydrothieno[3,4-d] pyridazine-1,4-dione (S2T-Lum), was synthesized via electron
donor-acceptor-donor approach. Their structures were confirmed by using NMR,
FTIR and HRMS techniques. Then, the chemiluminescence reactions of compounds
with hydrogen peroxide in an alkaline solution (0.1 M NaOH(aq)) in the presence of
different metal ions, hemin and blood samples were investigated and the results were
compared with luminol. As expected, the compounds were sensitive to copper(II),
iron(III) ions and blood. It can be easily concluded that the corresponding compounds
as new derivatives of luminol are potential candidates for the detection of blood
findings in forensic science. In addition, the sensitivity of the compounds to copper(II)
ion makes them usable for copper ion recognition in analytical applications.
Furthermore, cyclic voltammetry technique was used to investigate the redox
behaviors of the compounds and they exhibited irreversible oxidation peaks.
Also, reactive oxygen species can be detected by using these compounds via square
wave potential method by applying an external potential of -1.05 V. Finally, among
the compounds, S2T-Lum was successfully polymerized electrochemically. The
corresponding polymer PS2T-Lum can be a precious member of luminol type polymers
since it is electroactive and bears chemiluminescent active appendages in its polymeric
structure.
Description
KEMİLÜMİNESANS BİLEŞİKLERİN SENTEZİ VE METAL İYONU
TANIMA VE KAN TESPİTİNDE KULLANIMLARI
ÖZ: Lüminesan bileşikler, geniş uygulama alanları sebebiyle son zamanlarda büyük önem kazanmıştır. Ayrıca, kemilüminesan bileşikler, yüksek lüminesans hassasiyetlerinden dolayı analitik kimyada birçok çalışmada kullanılmıştır. Bu tezde elektron verici-alıcıverici yaklaşımı ile, isimleri 5,8-di(furan-2-il)-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion (F2B Lum), 5,8-di(selenofen-2-il)-2,3- dihidroftalazin-1,4-dion (S2B-Lum) ve 5,7- di(selenofen-2-il)-2,3-dihidrotiyeno[3,4-d] piridazin-1,4-dion (S2T-Lum) olan, yeni bir kemilüminesan bileşik serisi sentezlenmiştir. Yapıları NMR, FTIR ve HRMS teknikleri kullanılarak doğrulanmıştır. Daha sonra, alkali çözeltide (0,1 M NaOH(sulu)) bileşiklerin hidrojen peroksit ile farklı metal iyonları, hemin ve kan örnekleri varlığında kemilüminesans tepkimeleri araştırılmış ve sonuçlar luminol ile karşılaştırılmıştır. Beklendiği gibi, bileşiklerin bakır(II), demir(III) iyonlarına ve kana duyarlı olduğu gözlenmiştir. Yeni luminol türevleri olarak ilgili bileşiklerin, adli bilimde kan bulgularının tespiti için potansiyel adaylar olduğu sonucuna kolaylıkla varılabilir. Ek olarak, bileşiklerin bakır(II) iyonuna duyarlılığı, onları analitik uygulamalarda bakır iyonu tanıma için kullanılabilir hale getirmiştir. Ayrıca, bileşiklerin redoks davranışlarını araştırmak için döngülü voltametri tekniği kullanılmış ve tersinmez yükseltgenme sinyalleri göstermişlerdir. Ayrıca bu bileşikler kullanılarak -1.05 V'luk bir dış potansiyel uygulanarak kare dalga potansiyel yöntemi ile reaktif oksijen türleri tespit edilebilmektedir.Son olarak bileşiklerden S2T-Lum elektrokimyasal olarak başarılı bir şekilde polimerleştirilmiştir. İlgili polimer PS2T-Lum, elektroaktif olduğu ve polimerik yapısında kemilüminesan aktif uzantılar taşıdığı için luminol tipi polimerlerin değerli bir üyesi olabilir.
ÖZ: Lüminesan bileşikler, geniş uygulama alanları sebebiyle son zamanlarda büyük önem kazanmıştır. Ayrıca, kemilüminesan bileşikler, yüksek lüminesans hassasiyetlerinden dolayı analitik kimyada birçok çalışmada kullanılmıştır. Bu tezde elektron verici-alıcıverici yaklaşımı ile, isimleri 5,8-di(furan-2-il)-2,3-dihidroftalazin-1,4-dion (F2B Lum), 5,8-di(selenofen-2-il)-2,3- dihidroftalazin-1,4-dion (S2B-Lum) ve 5,7- di(selenofen-2-il)-2,3-dihidrotiyeno[3,4-d] piridazin-1,4-dion (S2T-Lum) olan, yeni bir kemilüminesan bileşik serisi sentezlenmiştir. Yapıları NMR, FTIR ve HRMS teknikleri kullanılarak doğrulanmıştır. Daha sonra, alkali çözeltide (0,1 M NaOH(sulu)) bileşiklerin hidrojen peroksit ile farklı metal iyonları, hemin ve kan örnekleri varlığında kemilüminesans tepkimeleri araştırılmış ve sonuçlar luminol ile karşılaştırılmıştır. Beklendiği gibi, bileşiklerin bakır(II), demir(III) iyonlarına ve kana duyarlı olduğu gözlenmiştir. Yeni luminol türevleri olarak ilgili bileşiklerin, adli bilimde kan bulgularının tespiti için potansiyel adaylar olduğu sonucuna kolaylıkla varılabilir. Ek olarak, bileşiklerin bakır(II) iyonuna duyarlılığı, onları analitik uygulamalarda bakır iyonu tanıma için kullanılabilir hale getirmiştir. Ayrıca, bileşiklerin redoks davranışlarını araştırmak için döngülü voltametri tekniği kullanılmış ve tersinmez yükseltgenme sinyalleri göstermişlerdir. Ayrıca bu bileşikler kullanılarak -1.05 V'luk bir dış potansiyel uygulanarak kare dalga potansiyel yöntemi ile reaktif oksijen türleri tespit edilebilmektedir.Son olarak bileşiklerden S2T-Lum elektrokimyasal olarak başarılı bir şekilde polimerleştirilmiştir. İlgili polimer PS2T-Lum, elektroaktif olduğu ve polimerik yapısında kemilüminesan aktif uzantılar taşıdığı için luminol tipi polimerlerin değerli bir üyesi olabilir.
Keywords
chemical engineering